Los alcanos son hidrocarburos alifáticos saturados de formula general: C_nH_{2n + 2}

Nomenclatura

El conjunto de reglas en uso fue desarrollado a través varias conferencias internacionales y se conocen como las reglas de la Unión Internacional de Química Pura y Aplicada, (reglas IUPAC).

Los alcanos se clasifican en:

1. Alcanos de cadena continua: son hidrocarburos cuyos átomos de carbono de la cadena están unidos a no más de dos átomos de carbono.
2. Alcanos ramificados: son hidrocarburos en que los átomos de carbono de la cadena están unidos a más de dos átomos de carbono.

Los cuatro primeros miembros de la serie de los hidrocarburos de cadena continua, no tienen
nombres sistémicos sino nombres comunes que han sido aceptados por la IUPAC.

Los miembros superiores comenzando por el pentano tienen nombres sistemáticos y estos nombres están compuestos de:

1. raíz: corresponde a un prefijo numérico que indica el número de átomos de carbono de la cadena (pent-, hex-, hept-, etc.)
2. terminación: indica el grado de saturación. La terminación -ano corresponde a los hidrocarburos saturados como son los alcanos y ciclo-alcanos.
3. prefijo: distingue estructuras isométricas
   n: Indica una cadena no ramificada
   iso: Indica la presencia de un grupo (CH₃)₂ – CH- en el extremo de la cadena continua más larga del hidrocarburo.
   neo: Indica la presencia de un grupo (CH₃)₂– CH – en el extremo de la cadena continua más larga del hidrocarburo.
   ciclo: se usa para hidrocarburos cíclicos.
   Radicales: se forman al removedor un átomo de hidrogeno de un hidrocarburo alifático y se nombran remplazando la terminación -ano por -ilo.

Los radicales se clasifican en:

1. Radicales primarios: si el carbono en el punto de unión esta enlazado solamente a un átomo
   de carbono.
   
2. Radicales secundarios: si el carbono en el punto de unión esta enlazado a otros dos átomos de carbono. Para indicarlo se antepone el prefijo sec.
   
3. Radicales terciarios: si el carbono en el punto de unión esta enlazado a otros tres átomos de carbono, se antepone el prefijo ter.
   

Reglas IUPAC

1.- Seleccionar la cadena de átomos de carbono continua más larga sobre la cual los grupos alquílicos se consideran sustituyentes.

2.- Si existen dos cadenas con igual número de átomos de carbono, elegir la que tiene mayor número de sustituyentes.

3.- Nombrar la estructura usando como base el alcano correspondiente.

4.- Numerar la cadena empezando por un extremo y asignar a los grupos sustituyentes los números correspondiente a sus posiciones en la cadena. Elegir la dirección para enumerar la cadena de tal manera que la suma de los números correspondientes sea la más baja.

5.- Los compuestos que poseen los sustituyentes iguales en la misma posición, se repite el número asignado a la posición del radical.

6.- Si un mismo sustituyente aparece más de una vez se debe nombrar en la forma siguiente:

a) escribir consecutivamente los números asignados
b) anteponer al nombre del sustituyente el prefijo di, tri, tetra, etc. Según las veces que este se repita.

7.- Los números se separan por una coma. Entre número y palabra, y entre palabra y palabra va un guión.

8.- Los grupos sustituyentes ramificados reciben nombres de acuerdo al sistema usado para hidrocarburos ramificados en la siguiente forma:

a) Usar paréntesis para separar la numeración del sustituyente y la cadena principal
b) La cadena más larga del sustituyente se enumera asignando el numero uno al carbono unido a la cadena principal

Las reglas de la IUPAC permiten el uso de los prefijos antes mencionados de modo que sec- butil puede ser usado en lugar de (1- metil- propil)

9.- Si existen dos o más sustituyentes diferentes, ellos se nombran ya sea en orden de complejidad creciente o en orden alfabético. En la literatura se usa preferentemente el orden alfabético.

Los cicloalcanos son compuestos alifáticos, alcanos de estructuras cíclicas que responden a la fórmula general: C_nH_2n.

Nomenclatura IUPAC

1.- Se nombran agregando el prefijo ciclo al nombre del n-alcano de igual número de átomos de carbono que el anillo:

2.- Los sustituyentes se enumeran de acuerdo a la posiciones que ocupan, de tal manera que la suma de los números sea mínima.

3.-Los grupos sustituyentes derivados de ciclo-alcanos por sustitución de un hidrógeno, se nombran reemplazando la terminación -ano del hidrocarburo por -ilo.

Es conveniente escribir la estructura de un compuesto cíclico en forma abreviada. Para ello, cada vértice del anillo representa un átomo de carbono y las valencias que le faltan a los carbonos, se asumen que corresponden a los hidrógenos sustituyentes.

Debido a la similitud de electronegatividad entre el carbono y el hidrógeno, los alcanos no presentan polaridad entre sus enlaces, de manera que la única posibilidad de asociación intermolecular queda radicada en los posibles enlaces intermoleculares de tipo van der Waals.

El punto de fusión, el punto de ebullición, la viscosidad y la densidad, son propiedades físicas de estas moléculas que están directamente relacionadas con el peso molécula. Así a medida que aumenta el peso molecular, todas estas propiedades aumentan su valor.

Punto de ebullición: este se eleva entre 20o y 30 oC por cada carbono que se añade a la molécula. Asimismo, las densidades aumentan, a medida que aumentan los pesos moleculares, pero ellas se estabilizan en una densidad de 0,8 g/ml a partir de los alcanos que poseen 30 átomos de carbono.

Los isómeros estructurales ramificados de los alcanos, poseen punto de fusión y ebullición menores que su respectivo isómero de cadena lineal. Esto se debe a que las fuerzas de van der Waals son menores en los isómeros ramificados porque la superficie de contacto entre las moléculas es menor.

Solubilidad: los alcanos son compuestos apolares, ellos son miscibles entre sí con otros solventes apolares tales como benceno y cloroformo. Estos compuestos son insolubles en agua y por lo tanto inmiscibles con ellas.

Los cuatro primeros n-alcanos son gases, en cambio aquellos que poseen entre 5 y 17 carbonos son líquidos y los que poseen 18 o más átomos de carbono son sólidos.

Debido a la baja polaridad de los enlaces, los alcanos son moléculas poco reactivas, caracterizándose solo por reaccionar por la vía de la sustitución vía radical libre o bien por oxidación o combustión.

1.-Reacciones de sustitución vía radical libre
Son las reacciones más importantes de los alcanos; proceden a través de un radical libre intermediario.

La principal es la halogenación:

El mecanismo de sustitución por radicales libre se ilustra a continuación.
La sustitución de un átomo de hidrogeno del metano (CH4) por un átomo de cloro para dar cloro-metano (CH3Cl), requiere tres etapas:

a) Iniciación: es la etapa lenta de la reacción, en el cual se absorbe energía y se generan radicales libres por la ruptura homolítica de una molécula de cloro, dando origen a dos átomos de cloro.

b) Propagación de la reacción: puede haber más de una etapa de propagación, cada una de las cuales consume una partícula reactiva y genera otra.

c) Terminación de la reacción: en esta etapa las partículas reactivas son consumidas sin que
se generen otras.

2.- Reacciones de oxidación: combustión

Los ciclo-alcanos experimentan reacciones químicas similares a los alcanos y tienen los mismos mecanismos de reacción. La reactividad es mayor que la de alcanos, debido a la tención de enlace producida por la ciclación.

Los alquenos son hidrocarburos alifáticos insaturados que se representan con la formula general: C_nH_2n (solamente si poseen un enlace doble)

Nomenclatura IUPAC

1.- Elegir la cadena continua más larga que incluya el enlace doble y nombrarla como derivada del alcano correspondiente cambiando la terminación año por año.

2.- La cadena se enumera de tal forma que el primer carbono que soporta el enlace doble reciba el numero más bajo.

Algunos alquenos comunes se nombran como alquilenos agregando el sufijo -eno al nombre del radical con igual número de átomos de carbono.

3.- Los radicales hidrocarbonados derivados de los alquenos se nombran cambiando la
terminación eno por enilo y se enumeran empezando por el átomo de carbono que tiene el
enlace libre.

Sin embargo, existen algunos radicales para los cuales se usan nombres triviales en lugar de
nombres sistemáticos.

Por extensión los hidrógenos unidos directamente a átomos de carbono no saturados se les llama hidrógenos vinílicos.

4.- Muchos compuestos contienen más de un enlace doble y se conocen como alca-dienos, alca-trienos, etc., los sufijos señalan el número de enlaces dobles. La numeración de los enlaces dobles se realiza de tal forma que la suma de los números sea mínima.

Son similares a las de los alcanos. Son insolubles en agua y muy solubles en solventes no polares y presentan una densidad menor que el agua. Los puntos de ebullición son semejantes a los de los alcanos correspondientes.

Los alquenos presentan isomería geométrica cis o trans

Los alquenos que poseen dos sustituyentes iguales sobre uno o ambos carbonos que soportan en el enlace doble, no poseen isomería geométrica.

El doble enlace confiere a los alquenos propiedades de reaccionar por la vía de la adición de agentes electrofílicos.

1.- Reacciones de adición

El enlace doble carbono es una fuente de electrones debido a la estructura del enlace π y actúa por lo tanto, como base. Los compuestos atacantes son especies deficientes en electrones, esto es, son ácidos y reciben el nombre de agente electrofílicos.

La orientación de la adición, cuando existen dos productos isoméricos posibles, está definida por la Regla de Markovnikov, que dice: “ En la adición iónica de un ácido al doble enlace carbono-carbono de un alceno, los hidrógenos del ácido o el electrófilo se unen al átomo de carbono que tiene mayor número de hidrógenos”

2.- Reacción de reducción

Nomenclatura IUPAC

1.- Se nombran agregando el prefijo ciclo al nombre del alqueno de cadena continua de igual número de átomo de carbono que el anillo.

2.- Si existe más de un enlace doble, la numeración de ellos se realiza de tal forma, que la suma de los números sea mínima.

3.- Los sustituyentes se enumeran de acuerdo a las posiciones que ocupan en el anillo ya enumerado como se explicó en (2)

4.- Los radicales derivados de los ciclohexenos se nombran reemplazando la terminación -eno por -enilo y se enumeran empezando por el átomo de carbono que tiene el enlace libre.

Los cicloalquenos poseen similares reacciones químicas a la de los alquenos y ellas proceden
por los mismos mecanismos.

Los alquinos contienen al menos un triple enlace y se caracterizan por la fórmula general es C_nH_2n-2.

Nomenclatura IUPAC

1.- Elegir la cadena carbonada continua más larga que incluya el enlace triple y nombrarla como derivada del alcano correspondiente cambiando la terminación -ano por -ino.

2.- La cadena se enumera en tal forma que el primer carbono que soporta el enlace triple reciba el numero más bajo.

3.- Hidrocarburos de cadena abierta con más de un enlace triple se llama alcadiino, alcatriino etc., de acuerdo al número de enlaces triples.

4.- Hidrocarburos que poseen tanto enlaces dobles como triples se llaman alqueninos, alquediininos, etc., de acuerdo al número de enlaces dobles y triples. El enlace doble tiene precedencia sobre un enlace triple, cuando ambos están presentes en una molécula.

Los radicales proveniente de los alquinos se nombran cambiando la terminación -ino por -inilo.

Son esencialmente las mismas que presentan los alcanos y alquenos.

1.- Reacciones de adición electrofílica:
Este tipo de reacciones y el mecanismo por el cual proceden son semejantes a los alquenos.