Nomenclatura IUPAC

1.- Derivados del benceno:

a.- Bencenos mono-sustituidos, se nombran anteponiendo como prefijo el nombre del grupo sustituyente a la palabra benceno.

b.- Si hay dos o más sustituyente sobre el anillo bencénico, se enumera en tal forma, que la suma de los localizadores correspondientes a los sustituyentes sea la más baja posible.

c.- Si los sustituyentes son diferentes se nombran en orden alfabético.

Cuando el benceno tiene un sustituyente, los tres posibles isómeros de posición del benceno se diferencian por el uso de los prefijos orto, meta y para, que corresponden a las posiciones 1,2; 1,3 y 1,4 respectivamente. Los nombres de estos prefijos se abrevian con las letras o, m y p.

2.- Hidrocarburos Aromáticos Poli-ciclícos: son aquellos compuestos aromáticos poli-cíclicos que poseen anillos bencénicos con posiciones orto comunes.

naftaleno              antraceno

En el antraceno los anillos están conectados en forma lineal, y en el fenantreno en forma angular. El sistema de numeración aceptado es rígido a diferencia del benceno y es el siguiente:

Las posiciones 1 y 2 del naftaleno se les designa frecuentemente por α y β respectivamente.

Las diferencias electronegatividad de carbono e hidrogeno es tan pequeña que no produce polaridad en estas moléculas, dejando como única posibilidad de asociación intermolecular a la formación de enlace Van der Waals; por lo tanto, las propiedades físicas dependen tan solo del peso molecular.

1.- Puntos de ebullición: Al igual que en los hidrocarburos alifáticos, los puntos de ebullición de estos compuestos aumentan a medida que aumenta el peso molecular; usualmente se produce un aumento entre 20 y 30 oC por cada átomo de carbono que se agrega a la cadena.

2.- Puntos de fusión: Los puntos de fusión aumentan a medida que aumenta el peso molecular. Sin embargo, hay que considerar que los puntos de fusión no dependen solo del peso molecular, sino que también de la simetría estructural de las moléculas. Así, las moléculas mas simétricas tienen mayor punto de fusión que las asimétricas. Así, entre los bencenos bi-sustituidos, los isómeros para son mas simétricos que los meta y que los orto, presentando mayor punto de fusión. Por otra parte, la introducción de un grupo metilo al benceno, lo hace perder su simetría, bajando su punto de fusión de 5,5ºC (benceno) a -95ºC (metil-benceno).

3.- Solubilidad: Tal como se señalo anteriormente, las fuerzas de asociación molecular que mantienen a estos compuestos en su estado físico respectivo, son fuerzas de Van der Waals.

De esto se deduce que estos compuestos son altamente hidrofobícos y apolares, por lo tanto,
insolubles en agua y solubles en solventes apolares como los hidrocarburos alifáticos o aromáticos.

Las características químicas principales de estos hidrocarburos es que reaccionan por la vía de sustituir sus hidrógenos por agentes electrofílicos

1.- Reacciones de sustitución electrofilica: ocurre con la participación de compuestos electrófilos que son especies que atacan los anillos aromáticos, son ávidos por electrones (H⁺, Br , NO₂⁺)

La nitración utiliza como reactivo una mezcla de ácido nítrico y sulfúrico. El ácido sulfúrico protona el –OH del ácido nítrico que se elimina en forma de agua generando el catión nitronio, NO₂

2.- Reacciones de oxidación: el benceno a diferencia de los alquenos no reacciona frente a agentes oxidantes tales como KmnO₄, K₂Cr₂O₇, etc., no asi los arenos (Ar – R) que son compuestos que se obtienen por sustitución de un hidrógeno de un compuesto aromático por un radical alifático.

3.-Reacciones de reducción: el núcleo del benceno, fija seis átomos de hidrógeno formándose así el ciclohexano manteniéndose la cadena cerrada.